Την ήττα με σκορ 1-3 γνώρισε στον ημιτελικό του Διασυλλογικού Κυπέλλου Κεντροδυτικής Μακεδονίας η ομάδα του Σκακιστικού Ομίλου Κιλκίς από την ισχυρή ομάδα του Σκακιστικού Ομίλου Κατερίνης. Οι αγώνες έγιναν στα εκπαιδευτήρια «Πλάτων» στην Κατερίνη το διήμερο 20-21 Νοεμβρίου 2021, σύμφωνα με το υγειονομικό πρωτόκολλο αγώνων της Ελληνικής Σκακιστικής Ομοσπονδίας.  Η ομάδα του Σκακιστικού Ομίλου Κατερίνης αναδείχθηκε τελικά κυπελλούχος Κεντροδυτικής Μακεδονίας 2021, αφού επικράτησε στον τελικό του Όμιλου Σκακιστών Γιαννιτσών.

Τα αποτελέσματα της αναμέτρησης του ημιτελικού ανά σκακιέρα ήταν:

Σ.Ο. Κιλκίς Σ.Ο. Κατερίνης Αποτ.
Σπυρλιάδης Αχιλλέας Βαρδάκας Γρηγόριος 0.5-0.5
Δουδουλακάκης Αθανάσιος Βαρδάκας Στέφανος 0.5-0.5
Δουδουλακάκης Ιωάννης Ψωμιάδης Χαράλαμπος 0-1
Στανημερόπουλος Αριστογένης Γεωργιάδης Αθανάσιος 0-1