Με νίκη ξεκίνησε τις εμφανίσεις του στο Διασυλλογικό Κύπελλο Κεντροδυτικής Μακεδονίας 2020 ο Σκακιστικός Όμιλος Κιλκίς. Την Κυριακή 12/01/2020 στην ουδέτερη έδρα των Γιαννιτσών, η ομάδα του Κιλκίς επικράτησε άνετα με σκορ 3.5 – 0.5 απέναντι στην πολύ ισχυρή ομάδα της Λέσχης Πολιτισμού Φλώρινας, η οποία ήταν και η περσινή κυπελλούχος.
Με τη νίκη αυτή, η ομάδα του Σ.Ο. Κιλκίς προκρίθηκε στην φάση των «8» του Κυπέλλου, όπου και θα αντιμετωπίσει την Κυριακή 26/01/2020 στην Πτολεμαΐδα, την τοπική ομάδα του Σ.Ο.Π. «Δούρειος Ίππος».
Τα αποτελέσματα ανά σκακιέρα ήταν:
| Σ.Ο. Κιλκίς | Λ.Π. Φλώρινας | Αποτ. |
| Σπυρλιάδης Αχιλλέας | Κεσίδης Οδυσσέας | 0.5-0.5 |
| Μοσχούτας Νικόλαος | Γυμνόπουλος Λάζαρος | 1-0 |
| Μηνάς Ιωάννης | Παπαδόπουλος Ζήσης | 1-0 |
| Δουδουλακάκης Ιωάννης | Πατρίκη Αλεξάνδρα | 1-0 |
